Vào cuối thập niên 1950, Không quân Xô viết đang tìm kiếm một loại máy bay huấn luyện phản lực nhằm thay thế cho máy bay huấn luyện động cơ piston đã cũ, và yêu cầu này nhanh chóng lan rộng ra trở thành một yêu cầu nhằm tìm kiếm một máy bay huấn luyện có thể được trang bị cho lực lượng không quân của các nước xã hội Chủ nghĩa thuộc Đông Âu. Hãng Aero đã đưa ra mẫu thiết kế của mình, nguyên mẫu thứ nhất XL-29 được thiết kế bởi Z. Rublič và K. Tomáš đã thực hiện chuyến bay đầu tiên vào 5 tháng 4 năm 1959, động cơ là loại Bristol Siddeley Viper của Anh. Nguyên mẫu thứ hai được trang bị động cơ của Tiệp Khắc chế tạo là M701, loại động cơ này đã được sử dụng trong mọi máy bay kế tiếp.

Ý tưởng cho thiết kế cơ bản này nhằm tạo ra một mẫu máy bay huấn luyện phản lực không phức tạp trong chế tạo, và vận hành cũng như bao dưỡng dễ dàng. Đơn giản và chắc chắn là những yêu cầu được đề cao với thao tác điều khiển bay bằng tay, những cánh tà lớn và những cánh cản (phanh khí động) kết hợp trên thân máy bay đã tạo nên khả năng bay ổn định và dễ điều khiển, với những đặc tính như vậy L-29 đã lập được nhiều kỷ lục an toàn. Với thiết kế vững chắc, L-29 có thể cất hạ cánh trên đường băng cỏ, cát hay tại bất cứ địa hình bằng phẳng nào. Cả phi công học viên lẫn huấn luyện viên đều có ghế phóng, mỗi vị trí có nắp buồng lái riêng và vị trí của huấn luyện viên được nâng cao hơn vị trí của học viên.

Vào năm 1961, L-29 đã được đem ra để cạnh tranh với PZL TS-11 Iskra và Yakovlev Yak-30 trong vai trò máy bay huấn luyện và đã giành chiến thắng. Ba Lan đã tiếp tục theo đổi chương trình phát triển TS-11 Iskra, nhưng các quốc gia khác trong Khối Warszawa đã chấp nhận Delfin.

Việc sản xuất bắt đầu vào tháng 4 năm 1963 và kéo dài trong 11 năm, với 3.500 chiếc được chế tạo. Một phiên bản chuyên dụng nhào lộn trên không một chỗ đã được phát triển với tên gọi L-29A Akrobat. Một phiên bản trinh sát với camera ở đầu mũi cũng đã được chế tạo với tên gọi L-29R.